역사에 존재한 모든 성공적인 단장들중에, 브라이언 캐쉬먼만큼 평가를 내리기가 어려운 단장도 드물다. 그가 훨씬 더 높은 순위에 위치해야한다는 의견도 이해한다 - 어쨌든 양키스는 그가 있던 17년동안에 여섯 번의 리그 우승과 함께 네 번의 월드시리즈를 제패했고, 이는 극소수의 단장만이 이룬 기록이다. 반면에, 그에게는 유리한 점이 있었다. 그는 대단한 팀에서 시작했으며 (양키스는 캐쉬먼의 첫 세 시즌에서 모두 우승을 차지했다) 구단은 그에게 거대한 재정적 자원을 제공했으며 (최고시점에서는 페이롤 2위보다 60% 높은 페이롤) 그의 결정이 보스에 의해서 번복되었다는 수많은 이야기들은 가끔 누가 그 성공의 주역인가를 되묻게 한다.
캐쉬먼은 1998년 2월 양키스의 단장이 되었다. 그 당시에 양키스는 팜에서 길러낸 다섯 명의 걸출한 선수를 보유했다 - 데릭 지터, 버니 윌리엄스, 마리아노 리베라, 호르헤 포사다, 앤디 페팃 - 버니 윌리엄스를 제외한 나머지는 막 커리어를 시작한 시기였으며 높지 않은 연봉을 받고 있었다. 캐쉬먼의 첫 해, 팀은 114승을 기록하며 역대최고기록을 세웠다. 팀에 이 엄청난 (돈도 적게 받는) 중심선수들이 있었기에 계속 승리하기 위해서 슈퍼스타들을 매년 데려올 수 있었다 - 로저 클레멘스, 마이크 무시나, 제이슨 지암비, 히데키 마쓰이, 알렉스 로드리게즈, 개리 셰필드, 랜디 존슨, 조니 데이먼, CC 사바씨아, 마크 테익셰이라, 자코비 엘스베리, 마사히로 다나카 등등.
시간이 갈수록, 팜출신 선수들이 줄어든다는 것은 페이롤의 상승을 의미했기 때문에 (FA되기 전의 저렴한 선수들이 부족했기 때문) 2014년에 이르러는 결국 나이많고 평범한 로스터와 함께 재정적 한계에 도달한 것처럼 보이고 만다. 하지만 올해는 그의 16년째. 그간 십수년동안 캐쉬먼이 보여준 수많은 영입은 양키스가 최고의 팀을 유지할 수 있게 했다.
문제는 캐쉬먼이 일을 못한 것이 아니다. 그는 분명히 소임을 다했다. 그의 평가를 어렵게 하는 것은 역사에 그런 비슷한 경우가 거의 없었던 점이다. 딱히 비교할 수 있는 경우가 정말 없다. 특히, 뉴욕과 탬파로 핵심인력이 나눠져있는 복잡한 양키스 프론트오피스의 구조와 처음 몇년간은 간섭이 심한 조지 스타인브레너의 영향을 받았다는 점은, 칭찬도 비판도 어렵게 하는 면이 있다. 어찌됐든, 캐쉬먼은 분명 트레이드와 FA영입의 중심인물이었으며 그 결과에 의해 평가받아 마땅하다.
캐쉬먼의 재임기간 그 누구도 부인할 수 없는 양키스의 성공은, 특히 첫 10년간은, 물려받은 재능 덕분이다. 지터와 리베라는 각각 명예의 전당에 어울리는 커리어를 쌓았으며, 윌리엄스, 포사다와 페팃도 오랜 기간동안 그에 근접한 활약을 해주었다. 1998년의 위대한 양키스는 (1980년대의 양키스와는 다르게) 유망주를 팔지 않은 진 마이클 (1991년부터 1995년까지 GM)과 밥 왓슨 (1996 - 1997)에 의해 거의 만들어졌다. 마이클은 또한 폴 오닐, 데이빗 콘, 티노 마르티네즈를 데려왔으며 왓슨은 데이빗 웰스와 계약하고 스캇 브로셔스를 데려왔다.
그렇게 캐쉬먼은 젊은 중심선수들과 함께 베테랑들이 어우러진 팀에서 시작했다. 베테랑들이 나이가 들자, 캐쉬먼은 주로 FA나 트레이드시장에 나가 대체자를 찾아왔다. 2001년 월드시리즈에서 진 후, 오닐, 브로셔스, 마르티네즈와 척 노블락이 은퇴나 FA로 다른 팀을 찾아감으로인해 양키스는 이들을 주전라인업에서 잃었지만, 캐쉬먼은 제이슨 지암비 (영입가능했던 최고의 타자), 로빈 벤츄라, 라울 몬데시, 론델 화이트를 데려왔다. 다른 많은 GM들처럼, 그는 슈퍼스타와 계약할 때 재미를 좀 봤지만 그저 그런 선수와의 계약은 그다지 성공적이지 못했다. 팜에서 길러낸 선수들에게 새 계약을 줘야했을 때 (지터는 1998년에 $750,000을 받았지만 2년후에는 $10M을 받았다) 팀의 페이롤은 급격히 늘어났다.
캐쉬먼의 양키스는 또한 어린 선수들을 키워내는데에 운이 좀 없었는데, FA들을 데려오면서 드래프트 픽을 내줘야했던데에도 원인이 있다. 캐쉬먼은 1998년 22세의 알폰소 소리아노를 일본에서 데려왔고, 소리아노는 2001년 - 2003년 세 시즌동안 활약한 후 2004년 알렉스 로드리게즈와 트레이드 되었다. 운이 없는 경우도 있다. 닉 존슨은 굉장히 유망한 타자였지만 건강을 유지하지 못했다. 101승을 거두고도 2003년 월드시리즈에서 진 후에, 캐쉬먼은 개리 셰필드와 계약하고 알렉스 로드리게즈를 트레이드해왔다. 하지만 팀은 2004년에도 101승을 기록했고, 리그챔피언십시리즈에서는 레드삭스에게 아직도 인구에 회자되는 역전패를 당했다.
2000년대 중반에 이르러, 양키스는 다른 팀들보다 압도적으로 많은 돈을 쓰게 되었다. 2001년 페이롤은 라이벌 레드삭스와 거의 같은 $109M이었는데, 2004년엔 $182M이 되었다 (2등인 레드삭스는 $125M,) 그 다음해에는 $205M을 쓰면서 보스턴과의 격차를 $84M으로 벌렸다. 이 시점에서 양키스는 페이롤을 유지하기 시작했으며 다른 팀들이 추격을 하기 시작했다. 양키스는 2005년 로빈슨 카노라는 새로운 스타를 발굴하게 되는데, 명예의 전당을 향해 가고 있는 카노 같은 선수 하나로 그동안의 많은 드래프트에서의 실패를 만회할 수 있었다.
9년연속 디비전 우승을 차지한 후에, 양키스는 결국 2007년에 2위로 시즌을 마쳤으며 2008년에는 플레이오프진출도 실패하였다. 팀은 나이들었으며 군데군데 구멍이 있었다. 캐쉬먼은 시장에 다시 나가 최고의 투수 (사바씨아)와 최고의 타자 (테익셰이라)를 데려왔으며 닉 스위셔와 A.J. 버넷도 데려왔다. 양키스는 발빠르게 다시 돌아왔다. 사바씨아와 테익셰이라, 그리고 기존의 선수들은 훌륭한 시즌을 보냈으며, 양키스는 정규시즌에 103승을 기록하고 월드시리즈 우승까지 차지했다.
이 베테랑 팀은 세 번의 디비전 타이틀을 더 차지하면서 몇 년 더 활약했지만, 2013년의 양키스는 나이들고, 비쌌으며 (최고기록인 $228M) 더 이상 우승경쟁권의 팀이 아니었다. 로드리게즈는 2007년시즌 후에 10년 연장계약을 했지만, 양키스는 곧 후회했다. 사바씨아는 3년동안 대단한 시즌을 보냈지만 부진한 모습을 보여주기 시작했다. 테익셰이라는 부상에 시들렸고, 리베라와 지터는 은퇴했다. 캐쉬먼은 이 선수들에게 많은 것을 얻었지만, 그것을 위해 전성기가 지난 (리베라 제외) 선수들에게 연봉을 계속 지불해야했고, 2010년초반에 그 결과가 나타나기 시작했다.
이 글을 쓰는 지금, 캐쉬먼은 이번 오프시즌의 FA들을 그냥 지나칠 것처럼 보인다. 페이롤을 늘리지 않고서는 이 팀을 업그레이드하긴 어려워보이는데, 2016년까지 이미 열 명의 선수에게 $180M의 연봉을 지불하고 있기 때문이다. 하지만 이 팀에게는 돈이 있고, 그 돈을 어떻게 쓰는지 알고 있는 GM도 있다. 아직 47살인 캐쉬먼에게는 아직 많은 커리어가 남아있다.
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